Guess được thành lập năm 1981 bới anh em nhà Marciano – những người đã rời miền Nam nước Pháp vì giấc mơ Mỹ.
Với nguồn cảm hứng từ phong cách châu Âu, nhà Marciano đã định nghĩa lại denim. Một trong những thiết kế ban đầu là quần jeans đá rửa mang phong cách bụi bặm, mạnh mẽ và gợi cảm, hướng đến khách hàng là nhóm phụ nữ trưởng thành.
Bloomingdale’s là cửa hàng đầu tiên bán các sản phẩm của Guess và quần jeans Guess là một trong những sản phẩm nhanh chóng được bán sạch chỉ sau vài giờ. Guess nhanh chóng thâm nhập vào nền văn hoá đại chúng và trở thành biểu tượng cuối thế kỷ 20.
Guess là một trong những thương hiệu chú trọng trong việc “truyền bá” thông điệp của mình. Ngay từ khi bắt đầu, các chiến dịch quảng cáo gây ấn tượng mạnh mẽ, đã trở thành yếu tố mang tính quyết định cho sự thành công của thương hiệu. Không chỉ truyền tải những ý tưởng độc đáo, phổ biến xu hướng và phong cách mới, thương hiệu Guess còn khởi xướng phong cách đen-trắng trong các chiến dịch quảng cáo của mình, trở thành nét đặc trưng riêng, và khẳng định dấu hiệu nhận biết của thương hiệu.
Đối tượng khách hàng 

Guess dành cho những khách hàng trẻ trung, quyến rũ và gợi cảm.
Guess Girl: năng động, thanh lịch, gợi cảm, đam mê và cuốn hút
Guess Guy: cởi mở, tự tin, táo bạo, can đảm và phong cách riêng biệt
Guess Tween: thái độ vô tư, sáng tạo, muốn trưởng thành